최정은 못생긴 외모의 소유자로 학창시절부터 이 여자 저 여자에게 차이기 바빠 ‘탁구공’이란 별명이 붙은 사내이다. 99명의 여자에게 모두 차이고 100번째 여자인 다은을 진심으로 사랑하게 된 최정은 진심을 다해 마음을 표현하지만, 다은은 하느님에게 인생을 맡기기로 했다는 말만 남긴 채 최정의 마음을 거절한다. 신에게 사랑하는 여자를 빼앗겼다는 울분에 사로잡힌 최정은 ‘천명의 여자를 농락하면서 신에게 복수할 것이다’라는 다짐을 하게 된다. 카사노바가 되기로 마음먹은 그는 지리산 특수 연애 훈련장에 들어가 연애 스승에게 ‘눈에 보이지 않는 마음을 얻는 비결’ 즉 ‘연애의 기술’을 터득한다.
이후 16년동안 900명의 여자를 만나면서 ‘마음’이 아닌 ‘머리’로만 거짓 사랑을 하는 최정.
하지만 다은이와 신을 향한 복수심이 불타오를수록 오히려 파괴되어 가고 있는 자신을 바라보며 알 수 없는 자괴감과 엄습해오는 허탈함은 더욱 커져만 간다. 그러던 그의 앞에 16년 전 진심으로 사랑했던 그녀 다은이 나타나는데, 지나간 세월 속에 너무 변해버린 모습 앞에서 두 사람은 괴로워한다.